40歳になったフリーランスエンジニアが、この先生きのこるために考えていること ― 課題解決を軸にキャリアを振り返り、次を考える ― by 鈴木 優太郎

エンジニアがこの先生きのこるためのカンファレンス2026
通常セッション(20分)

40歳になったフリーランスエンジニアが、この先生きのこるために考えていること ― 課題解決を軸にキャリアを振り返り、次を考える ―

yu_s_1985 鈴木 優太郎 yu_s_1985
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① 発表概要

私は2009年からITエンジニアとしてキャリアを重ね、2016年6月からはフリーランスエンジニアとして活動してきました。
フリーランスとして約10年が経つ中で、キャリア初期やフリーランス初期の頃だけでなく、ここ数年においても、案件の中で担う責任や求められる判断の内容が変化してきたと感じています。
そうした経験を振り返る中で、ITエンジニアとしての仕事は、立場やフェーズが変わっても、本質的には課題解決に向き合い続けることなのではないか、と考えるようになりました。
10年という期間は、フリーランスエンジニアとして一定の試行錯誤を重ねてきた時間でもあり、その過程での考え方や変化には、同じような立場の方にとって参考になる点もあるのではないかと考えています。
本セッションでは、まさに40歳になった今考えていきたい視点を共有し、この先生きのこるうえで何が必要なのかをともに考えるきっかけを提供することを目的とします。

② 発表の詳細

「課題解決」という観点から、案件や仕事の中で自分が担ってきた役割や判断の内容が、どのように変化してきたのかを整理します。
その振り返りを通じて、現在どのような点に課題を感じており、これからどのような立場で仕事と向き合っていこうとしているのかを整理します。
以下のような章立てでお話する予定です。

  1. キャリア初期
    ITエンジニアとしてキャリアを始めた当初の立場や役割を振り返り、当時どのような前提や問題意識のもとで仕事をしていたのかを整理します。
    この章では、後から見た評価ではなく「その時点で何を考えていたか」、「結果としてその後にどう繋がったのか」という視点で振り返ります。
  2. フリーランス初期
    フリーランスとして活動を始めた直後のフェーズを取り上げ、スキルや経験を積み重ねる中で、どのように仕事に向き合っていたのかを振り返ります。
    単純な構築や作業ベースの対応が多かった時期においても、どのように課題を捉え、より良い形を模索していたのかという思考の軸に焦点を当てます。
  3. フリーランス中期/役割や関与フェーズの変化
    案件や経験を重ねる中で、徐々に関わるフェーズや求められる役割が変化していった過程を整理します。
    肩書きや立場の変化としてではなく、扱う課題の性質や、判断の重さがどのように変わっていったのかという観点から振り返ります。
  4. 現在の課題意識と、これからの仕事との向き合い方
    これまでのキャリアを振り返った上で、現在どのような点に課題意識を持ち、どのような関わり方を模索しているのかについて整理します。
    すでに取り組んでいることや考えている方向性にも触れますが、明確な結論を示すというより現在進行形で考えている問いを共有します。

③ 想定する聴衆とその人たちが得られるもの

  • 想定する聴衆
    • フリーランスエンジニアとして一定期間活動し、今後の動き方を考え始めている方
    • 将来的にフリーランスや独立を視野に入れているITエンジニア
    • 技術力を積み上げた先で、役割や立ち位置の変化に悩んでいるエンジニア
  • 得られるもの
    • ITエンジニアの仕事を「課題解決」という軸で捉え直す視点
    • フリーランスとしてのキャリアが進む中で起こり得る役割や関与フェーズの変化に対する理解
    • キャリアの変化を「行き詰まり」ではなく「次の段階」として考えるためのヒント

④ なぜこのトピックについて話すのか

このセッションで話そうとしている内容は、確立された成功モデルや一般論ではなく、私自身が現在進行形で考えていることです。
フリーランスエンジニアとして約10年活動する中で、仕事を続けること自体はできるようになった一方で、その先でどのように関わり続けていくのかを考えるフェーズに入ったと感じています。
きのこカンファレンスは、技術やノウハウそのものだけでなく、エンジニアがどのように考え、どのようにキャリアや仕事と向き合っているのかを共有できる場だと考えています。
だからこそ、きのこカンファレンスの登壇対象である40歳になった自分が今まさに立っている地点や、答えを出しきれていない問いを含めて共有することに意味があると考えました。
この発表が、同じように立ち止まりながら次を考えている方々にとって、自身の状況を整理するための一つの材料になればと思い、このトピックでの登壇を希望しました。